第149 兵工厂来袭（2/5）
这回进入四强，但在半决赛中被后来的冠军热刺击败。
和前四次相比，第五次交锋就要引人瞩目许多，两队在79年5月12日的这次交锋，就发生在足总杯决赛上，温布利十万人涌进，阿森纳曾以2比0领先，但曼联两名后卫麦克昆和麦克洛里竟然在第86分钟和第88分钟将比分扳平。第89分钟最**出现，阿森纳中场桑德兰(和俱乐部名字一样)打入最后一球，阿森纳最终赢下了这场悬念超一流的决赛。
第六次交锋发生在83年4月16日，双方在半决赛碰头，曼联2比1胜出，在决赛中两战“海鸥之队”布莱顿，并最终在补赛中依靠罗布森和怀特塞德的精彩发挥，以4比0击败布莱顿夺冠。第7次交锋相对黯淡，只发生在第5轮16进8的比赛中，结果阿森纳2比1击败曼联。
第8次交锋则为99年4月11日，双方在半决赛中遭遇，比赛地点设在维拉公园，双方闷斗120分钟，阿森纳付出维瓦斯被罚下的代价，但两队都没有建树，只能三天后再战。这一场重赛，是英格兰足总杯历史上经典赛事之一，贝克汉姆在第17分钟先进球，但在下半场第69分钟，小贝又把博格坎普的球碰入大门内，5分钟后基恩被罚下。
场上局势平衡感立刻被打破，阿森纳压上狂攻，比赛结束前还拿到点球，但博格坎普的射门被施梅切尔扑出！进入加时后，红魔球迷永生难忘的一幕出现，吉格斯在第109分钟。左路连过五人，打入他职业生涯中最绚烂的一球，曼联迈过了冲击三冠王的第一道天堑。
第10次交锋发生在03年2月15日。足总杯第5轮，阿森纳客场2比0胜曼联进入八强。这场比赛温格排出的的是杰弗斯和维尔托德替补前锋组合。这次较量拼得相当粗野，但裁判杰弗-温特出牌偏软。虽然曼联占据主动，但未能转化为入球，99英雄吉格斯面对空门连续不入，后被弗兰换下。小贝再度扮演被动接力角色，第33分钟。埃杜任意球打在小贝肩膀变线入网。第52分钟，维尔托德再下一城。阿森纳最终进入足总杯决赛，并在决赛中战胜比蒂领衔的南安普顿而夺冠。
2004年4月3日。99经典战役之后5年，双方重回维拉公园再决高下，同样还是足总杯半决赛，亨利因疲劳被阿里亚迭雷替换。曼联这边索尔斯科亚入替有伤在身的范尼。第32分钟。斯科尔斯接吉格斯传球，禁区中路怒射取下本场唯一入球。阿森纳两个三冠王梦想(一为0304赛季三冠王，二为足总杯三冠王)同时破灭，比赛中阿森纳显得更在状态，但未收获胜局，温格赛后怒批踢伤皮雷的斯科尔斯，另外阿森纳治疗师莱文被曼联球迷丢出的硬币打中脑袋。曼联最后在决赛中3比0大胜超级黑马米尔沃尔而获得冠军。
双方最近一次交锋发生在2005年5月21日的决赛之中，0405赛季是穆里尼奥军团疯狂“抢食”的一季。切尔西拿走了联赛和联赛杯两个冠军，利物浦意外获得大耳朵杯。阿森纳和曼联幸好还有足总杯去拼。
本场比赛曼联占据着不小的优势，鲁尼和范尼各一次射门打在门柱上，而费迪南德则在越位位置上入球，阿森纳在防守时出现过两次禁区内手球镜头，但裁判没有判罚。尽管局面极其被动，但阿森纳以五张黄牌的代价顽强力保大门不失，原本认为是软肋的森德罗斯发挥抢眼。
双方120分钟后打成平局，在统计中本场算成平局，但胜利者必须决出。结果点球大战打满5轮，两队10罚9中，唯一的倒霉鬼是第二轮曼联的斯科尔斯，莱曼瓦解了他的射门。维埃拉射入最后点球，阿森纳5比4胜，第十次捧起足总杯，阿森纳也成为足总杯百年历史上第一支靠点球取胜的队伍。赢下场面输掉结果，曼联全队大受打击，不少人痛哭，弗格森拒领亚军奖牌。期间卡迪夫曾雨过天晴，千年球场顶棚
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